Classement par critère

1. Déploiement sur les postes

Déployer une solution de chiffrement de messagerie ne s’arrête pas à l’installation. Il est nécessaire d’activer le logiciel en lui fournissant les clés personnelles des utilisateurs. C’est cette étape cruciale qui différencie les solutions testées par notre laboratoire. MailSecure de Baltimore se révèle le plus complet et le plus simple dans ce domaine. Il permet d’autocertifier ses clés et de démarrer immédiatement, sans plate-forme de PKI centralisée. Il peut, si une telle infrastructure existe, générer une requête de certification et la suivre jusqu’à son aboutissement. Security BOX Mail de MSI, second pour ce critère, se contente, pour sa part, d’effectuer la demande, sans se soucier de savoir si elle aboutira. Ce manquement lui coûte la première place. Les autres logiciels, en ne proposant pas d’autocertification, sont dévalorisés pour cette évaluation.

2. Gestion du changement de clé

Changer de poste de travail ou installer un nouveau profil utilisateur nécessite parfois de changer les clés et les certificats installés avec l’application. Leur exportation au format PKCS#12 apparaît alors comme la solution idéale. Les logiciels de Baltimore et de MSI sont en tête en exportant un profil à ce format standard dans un annuaire LDAP ou un lecteur partagé. MailSecure de Baltimore se révèle toutefois plus complet pour la gestion des listes de révocation que Security BOX Mail. Les deux autres logiciels n’offrent pas une telle souplesse de migration. Si Keon Desktop s’en sort relativement bien en proposant un format propriétaire de carte à puce virtuelle, l’outil d’Utimaco nécessite, quant à lui, la copie de plusieurs répertoires ou fichiers. Il se rattrape en étant livré avec un lecteur de cartes à puce facilitant le transfert.

3. Intégration avec Outlook

Pour que le chiffrement ne soit pas une contrainte, il est nécessaire que l’outil s’intègre étroitement au client de messagerie. L’opération devient alors transparente : il suffit d’un clic pour signer ou chiffrer/déchiffrer. La différence se fait au niveau de la richesse des options (stockage et gestion des certificats, gestion d’un annuaire LDAP, etc.) et de leur accessibilité. Security BOX Mail domine en offrant une intégration exemplaire à Outlook, immédiatement accessible. MailSecure aurait pu prétendre à la première place s’il ne faisait pas l’impasse sur le chiffrement automatique pour certains destinataires par une association au carnet d’adresses. Keon Desktop souffre, pour sa part, de menus peu clairs et difficiles à localiser, tandis que l’outil d’Utimaco, préconfiguré par l’administrateur, ne laisse aucune liberté à l’utilisateur.

4. Gestion de comptes associés

La délégation du chiffrement est une fonction essentielle sur laquelle tous les produits de ce comparatif, à l’exception de celui de MSI, font l’impasse. La raison invoquée par les éditeurs est qu’il est dangereux d’autoriser quiconque à déchiffrer ses mails en son absence. Mais pour qui y est contraint, il est nécessaire de pouvoir le faire de façon fiable. Seul Security BOX Mail 2.2 de MSI permet d’ajouter temporairement et simplement à son porte-clés virtuel la clé de déchiffrement d’un tiers. Les solutions proposées par les éditeurs concurrents sont en effet le plus souvent artisanales : prêt de la carte à puce, changement du mot de passe au retour de vacances, etc. À noter que Baltimore possède des ” certificats d’attributs ” dans sa PKI (infrastructure à clé publique), qui permettent d’offrir des droits temporaires. Cette technologie sera disponible dans la prochaine version de MailSecure.

5. Gestion des messages archivés

Autre grand facteur différenciateur de ce comparatif avec la délégation du chiffrement, la gestion des courriers archivés. Cette dernière peut tourner au casse-tête si rien n’a été expressément prévu par l’éditeur. À chaque changement de clé, tous les courriers chiffrés deviennent illisibles. Seuls Security BOX Mail 2.2 de MSI et MailSecure 3.1.1 de Baltimore ont prévu d’archiver les anciennes clés afin que l’utilisateur puisse toujours accéder à ses courriers. Keon Desktop 5.5.1 de RSA propose de son côté une solution artisanale qui consiste à ouvrir une nouvelle session en utilisant l’ancienne carte virtuelle (si le fichier a été conservé). L’opération doit être répétée pour chaque e-mail chiffré avec une clé périmée. Utimaco, enfin, n’a tout simplement rien prévu. Seule solution : la conservation des anciennes cartes. Cela demande alors de jongler avec chacune et d’ouvrir à chaque fois une nouvelle session.

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